diff --git a/README.md b/README.md
index 4b2aca7..57b8cf9 100644
--- a/README.md
+++ b/README.md
@@ -9,6 +9,11 @@ Windows 전용 시맨틱 런처 & 워크스페이스 매니저
 
 
 
+- 업데이트: 2026-04-04 23:32 (KST)
+- AX Agent 컨텍스트 압축 경로에 `microcompact` 성격의 선행 경량 압축 단계를 추가해, 오래된 실행 로그·도구 결과·긴 메시지를 먼저 경계 요약으로 줄인 뒤 LLM 요약 단계로 넘기도록 보강했습니다.
+- 수동 `/compact`와 자동 압축이 같은 `ContextCondenser` 3단계 흐름(도구 결과 축약 → microcompact → 이전 대화 요약)을 사용하도록 정리해 긴 세션에서 불필요한 토큰 사용을 더 줄이기 시작했습니다.
+- 검증 예정: `dotnet build src/AxCopilot/AxCopilot.csproj -c Release -v minimal -p:OutputPath=bin\\verify\\ -p:IntermediateOutputPath=obj\\verify\\`
+
 - 업데이트: 2026-04-04 23:14 (KST)
 - 트레이 아이콘 우클릭 메뉴 상단에 `AX Copilot v.0.7.3` 버전 헤더를 추가하고, 좌클릭 시에는 런처보다 AX Agent를 우선 열도록 정리했습니다. AI 기능이 꺼져 있을 때만 기존처럼 런처를 열도록 유지했습니다.
 - Enter/전송 버튼/슬래시 명령의 DraftQueue kind 분류를 다시 정리해 일반 입력은 `message`, 슬래시 입력은 `command`, 조정 입력은 `steering`, 직접 실행 요청은 `direct`로 더 자연스럽게 나뉘도록 보강했습니다.
diff --git a/docs/AGENT_ROADMAP.md b/docs/AGENT_ROADMAP.md
index 6555038..031d1fc 100644
--- a/docs/AGENT_ROADMAP.md
+++ b/docs/AGENT_ROADMAP.md
@@ -1,4 +1,4 @@
-# AX Agent 로드맵 (전면 재작성)
+# AX Agent 로드맵 (전면 재작성)
 
 ## 1. 보존 이력 (요약만 유지)
 - v0.5.0: MCP 연동, 모델 폴백, 대화 분기, 프리뷰/토큰 관리, 에이전트 루프 강화.
@@ -101,3 +101,6 @@
 - AX Agent가 `SettingsService.SettingsChanged`를 직접 구독하도록 바꿔 메인 설정/AX Agent 설정 어느 경로에서 저장하더라도 테마, 모델, 권한, 데이터 활용, composer, 대기열 UI가 즉시 동일 상태를 반영하도록 fan-out을 통합함.
 - AX Agent 설정 저장 경로에서 표현 수준을 무조건 `rich`로 덮어쓰던 로직을 제거해 `풍부하게 / 적절하게 / 간단하게`가 다른 설정 저장 경로에서도 유지되도록 보정함.
 - DraftQueue 패널은 `실행 중 / 다음 작업 / 보류 / 완료 / 실패` 개별 섹션 구조로 다시 나눠 현재 실행 흐름과 재시도 대기, 결과 이력을 더 빠르게 파악할 수 있도록 정리함.
+- ????: 2026-04-04 23:32 (KST)
+- AX Agent ???? ??? ?? tool-result ?? -> microcompact ?? ?? ?? -> ?? ?? ?? 3?? ??? ???, claude-code? staged compact ??? ? ??? ? ?? ??? ?? ????? ???.
+- ??? ?? ??, tool_result, ?? ???, ???? ? ???? LLM ?? ?? microcompact_boundary? ?? ??? ?? ?? ?? ?? ?? ?? ??? ??? ???? ?? ??.
diff --git a/docs/DEVELOPMENT.md b/docs/DEVELOPMENT.md
index d8aa1b3..025dd8c 100644
--- a/docs/DEVELOPMENT.md
+++ b/docs/DEVELOPMENT.md
@@ -1,5 +1,7 @@
-# AX Copilot — 개발 문서
+# AX Copilot - ?? ??
 
+- Document update: 2026-04-04 23:32 (KST) - Upgraded ContextCondenser from a two-step path to a three-step path (tool-result truncate -> microcompact -> summarize) so long sessions can strip older execution/tool chatter before invoking the LLM summary stage.
+- Document update: 2026-04-04 23:32 (KST) - Added AX-side microcompact boundaries that compress older tool results, execution metadata, and oversized messages into lighter boundary summaries, bringing the compact flow closer to the staged approach used in claude-code.
 - Document update: 2026-04-04 20:27 (KST) - Added AX Agent theme styles (`claw/codex/slate`) and exposed separate selection inside the in-chat settings.
 - Document update: 2026-04-04 18:03 (KST) - Added a context usage ring with compact guidance, a direct compact action, and Git branch status badges to the AX Agent composer/footer.
 - Document update: 2026-04-04 18:03 (KST) - Removed document format/design selectors from the footer and moved their defaults into AX Agent settings, keeping output format on AI automatic selection by default.
@@ -4082,4 +4084,4 @@ ow + toggle 시각 언어로 다시 정렬했다.
 - AX Agent 하단 컨텍스트 카드의 툴팁에 최근 compact 이력을 추가해 마지막 자동/수동 압축 시각, 압축 전후 토큰 수, 절감량을 이후에도 다시 확인할 수 있게 보강했다.
 - 수동 `/compact`와 전송 전 자동 컨텍스트 압축이 모두 같은 `RecordCompactionStats(...)` 경로를 사용하도록 맞춰, 압축 결과가 일회성 상태 메시지에만 머물지 않고 UI에서 재참조 가능하도록 정리했다.
 - 이번 라운드부터 `claude-code`의 compact 소스를 기준으로 `session memory compaction → microcompact → context collapse/snip → autocompact → post-compaction 계측` 흐름을 AX 기준과 비교 분석할 준비를 진행했다.
-- 검증: dotnet build src/AxCopilot/AxCopilot.csproj -c Release -v minimal -p:OutputPath=bin\verify\ -p:IntermediateOutputPath=obj\verify\ (경고 0 / 오류 0)
+- 검증: dotnet build src/AxCopilot/AxCopilot.csproj -c Release -v minimal -p:OutputPath=bin\verify\ -p:IntermediateOutputPath=obj\verify\ (경고 0 / 오류 0)
\ No newline at end of file
diff --git a/src/AxCopilot/Services/Agent/ContextCondenser.cs b/src/AxCopilot/Services/Agent/ContextCondenser.cs
index f24e24b..1bb44d7 100644
--- a/src/AxCopilot/Services/Agent/ContextCondenser.cs
+++ b/src/AxCopilot/Services/Agent/ContextCondenser.cs
@@ -6,14 +6,17 @@ namespace AxCopilot.Services.Agent;
 /// 컨텍스트 윈도우 관리: 대화가 길어지면 이전 메시지를 요약하여 압축합니다.
 /// MemGPT/OpenHands의 LLMSummarizingCondenser 패턴을 경량 구현.
 ///
-/// 2단계 압축 전략:
+/// 3단계 압축 전략:
 ///  1단계 — 도구 결과 자르기: 대용량 tool_result 출력을 핵심만 남기고 축약 (LLM 호출 없음)
-///  2단계 — 이전 대화 요약: 오래된 메시지를 LLM으로 요약하여 교체 (LLM 1회 호출)
+///  2단계 — microcompact: 오래된 실행 로그/도구 묶음을 경계 요약으로 치환 (LLM 호출 없음)
+///  3단계 — 이전 대화 요약: 오래된 메시지를 LLM으로 요약하여 교체 (LLM 1회 호출)
 /// </summary>
 public static class ContextCondenser
 {
     /// <summary>도구 결과 1개당 최대 유지 길이 (자)</summary>
     private const int MaxToolResultChars = 1500;
+    private const int MicrocompactSingleKeepChars = 480;
+    private const int MicrocompactGroupMinCount = 2;
 
     /// <summary>요약 시 유지할 최근 메시지 수</summary>
     private const int RecentKeepCount = 6;
@@ -36,7 +39,8 @@ public static class ContextCondenser
     /// <summary>
     /// 메시지 목록의 토큰이 모델 한도에 근접하면 자동 압축합니다.
     /// 1단계: 도구 결과 축약 (빠르고 LLM 호출 없음)
-    /// 2단계: 이전 대화 LLM 요약 (토큰이 여전히 높으면)
+    /// 2단계: microcompact 경량 압축 (토큰이 여전히 높으면)
+    /// 3단계: 이전 대화 LLM 요약 (토큰이 여전히 높으면)
     /// </summary>
     public static async Task<bool> CondenseIfNeededAsync(
         List<ChatMessage> messages,
@@ -59,6 +63,7 @@ public static class ContextCondenser
 
         var currentTokens = TokenEstimator.EstimateMessages(messages);
         if (!force && currentTokens < threshold) return false;
+        var originalTokens = currentTokens;
 
         bool didCompress = false;
 
@@ -69,13 +74,19 @@ public static class ContextCondenser
         currentTokens = TokenEstimator.EstimateMessages(messages);
         if (!force && currentTokens < threshold) return didCompress;
 
-        // ── 2단계: 이전 대화 LLM 요약 ──
+        // ── 2단계: 오래된 실행/도구 묶음 경량 압축 ──
+        didCompress |= MicrocompactOlderMessages(messages);
+
+        currentTokens = TokenEstimator.EstimateMessages(messages);
+        if (!force && currentTokens < threshold) return didCompress;
+
+        // ── 3단계: 이전 대화 LLM 요약 ──
         didCompress |= await SummarizeOldMessagesAsync(messages, llm, ct);
 
         if (didCompress)
         {
             var afterTokens = TokenEstimator.EstimateMessages(messages);
-            LogService.Info($"Context Condenser: {currentTokens} → {afterTokens} 토큰 (절감 {currentTokens - afterTokens})");
+            LogService.Info($"Context Condenser: {originalTokens} → {afterTokens} 토큰 (절감 {originalTokens - afterTokens})");
         }
 
         return didCompress;
@@ -149,6 +160,168 @@ public static class ContextCondenser
         };
     }
 
+    /// <summary>
+    /// 오래된 실행 로그/도구 결과/비정상적으로 긴 메시지를 먼저 경량 경계 요약으로 묶습니다.
+    /// claw-code의 microcompact처럼 LLM 호출 전에 토큰을 한 번 더 줄이는 단계입니다.
+    /// </summary>
+    private static bool MicrocompactOlderMessages(List<ChatMessage> messages)
+    {
+        var systemMsg = messages.FirstOrDefault(m => m.Role == "system");
+        var nonSystemMessages = messages.Where(m => m.Role != "system").ToList();
+        if (nonSystemMessages.Count <= RecentKeepCount + 2) return false;
+
+        var keepCount = Math.Min(RecentKeepCount, nonSystemMessages.Count);
+        var recentMessages = nonSystemMessages.Skip(nonSystemMessages.Count - keepCount).ToList();
+        var oldMessages = nonSystemMessages.Take(nonSystemMessages.Count - keepCount).ToList();
+
+        var rewritten = new List<ChatMessage>(oldMessages.Count);
+        bool changed = false;
+
+        for (int i = 0; i < oldMessages.Count;)
+        {
+            if (IsMicrocompactCandidate(oldMessages[i]))
+            {
+                var group = new List<ChatMessage>();
+                int j = i;
+                while (j < oldMessages.Count && IsMicrocompactCandidate(oldMessages[j]))
+                {
+                    group.Add(oldMessages[j]);
+                    j++;
+                }
+
+                var totalChars = group.Sum(m => m.Content?.Length ?? 0);
+                if (group.Count >= MicrocompactGroupMinCount || totalChars > MaxToolResultChars * 2)
+                {
+                    rewritten.Add(BuildMicrocompactBoundary(group));
+                    changed = true;
+                }
+                else
+                {
+                    var singleChanged = TryMicrocompactSingle(group[0], out var compacted);
+                    rewritten.Add(singleChanged ? compacted : group[0]);
+                    changed |= singleChanged;
+                }
+
+                i = j;
+                continue;
+            }
+
+            if (TryMicrocompactSingle(oldMessages[i], out var singleCompacted))
+            {
+                rewritten.Add(singleCompacted);
+                changed = true;
+            }
+            else
+            {
+                rewritten.Add(oldMessages[i]);
+            }
+
+            i++;
+        }
+
+        if (!changed) return false;
+
+        messages.Clear();
+        if (systemMsg != null) messages.Add(systemMsg);
+        messages.AddRange(rewritten);
+        messages.AddRange(recentMessages);
+        return true;
+    }
+
+    private static bool IsMicrocompactCandidate(ChatMessage message)
+    {
+        var content = message.Content ?? "";
+        if (string.IsNullOrWhiteSpace(content)) return false;
+
+        return message.MetaKind != null
+               || content.StartsWith("{\"type\":\"tool_result\"", StringComparison.Ordinal)
+               || content.StartsWith("{\"_tool_use_blocks\"", StringComparison.Ordinal)
+               || (message.Role != "system" && content.Length > MaxToolResultChars);
+    }
+
+    private static bool TryMicrocompactSingle(ChatMessage source, out ChatMessage compacted)
+    {
+        compacted = source;
+        var content = source.Content ?? "";
+        if (string.IsNullOrWhiteSpace(content)) return false;
+        if (source.Role == "system") return false;
+
+        if (content.StartsWith("{\"type\":\"tool_result\"", StringComparison.Ordinal))
+        {
+            compacted = CloneWithContent(
+                source,
+                $"[이전 도구 결과 축약]\n- 상세 출력은 압축되었습니다.\n- 원본 길이: {content.Length:N0}자");
+            return true;
+        }
+
+        if (content.StartsWith("{\"_tool_use_blocks\"", StringComparison.Ordinal))
+        {
+            compacted = CloneWithContent(
+                source,
+                $"[이전 도구 호출 묶음 축약]\n- 도구 호출 구조는 유지하지 않고 요약만 남겼습니다.\n- 원본 길이: {content.Length:N0}자");
+            return true;
+        }
+
+        if (source.MetaKind != null)
+        {
+            compacted = CloneWithContent(
+                source,
+                $"[이전 실행 메타 축약]\n- 종류: {source.MetaKind}\n- 자세한 실행 이벤트는 압축되었습니다.");
+            return true;
+        }
+
+        if (content.Length <= MaxToolResultChars) return false;
+
+        var head = content[..Math.Min(MicrocompactSingleKeepChars, content.Length)];
+        compacted = CloneWithContent(
+            source,
+            head + $"\n\n...[이전 메시지 microcompact 적용 — 원본 {content.Length:N0}자]");
+        return true;
+    }
+
+    private static ChatMessage BuildMicrocompactBoundary(List<ChatMessage> group)
+    {
+        int toolResults = group.Count(m => (m.Content ?? "").StartsWith("{\"type\":\"tool_result\"", StringComparison.Ordinal));
+        int toolCalls = group.Count(m => (m.Content ?? "").StartsWith("{\"_tool_use_blocks\"", StringComparison.Ordinal));
+        int metaEvents = group.Count(m => m.MetaKind != null);
+        int longTexts = group.Count(m =>
+            !(m.Content ?? "").StartsWith("{\"type\":\"tool_result\"", StringComparison.Ordinal) &&
+            !(m.Content ?? "").StartsWith("{\"_tool_use_blocks\"", StringComparison.Ordinal) &&
+            m.MetaKind == null);
+
+        var attachedFiles = group
+            .SelectMany(m => m.AttachedFiles ?? Enumerable.Empty<string>())
+            .Distinct(StringComparer.OrdinalIgnoreCase)
+            .Select(path =>
+            {
+                try { return System.IO.Path.GetFileName(path); }
+                catch { return path; }
+            })
+            .Where(name => !string.IsNullOrWhiteSpace(name))
+            .Take(4)
+            .ToList();
+
+        var lines = new List<string>
+        {
+            $"[이전 실행 묶음 압축 — {group.Count}개 메시지]"
+        };
+
+        if (toolResults > 0) lines.Add($"- 도구 결과 {toolResults}건 정리");
+        if (toolCalls > 0) lines.Add($"- 도구 호출 {toolCalls}건 정리");
+        if (metaEvents > 0) lines.Add($"- 실행 메타/로그 {metaEvents}건 정리");
+        if (longTexts > 0) lines.Add($"- 긴 설명/출력 {longTexts}건 축약");
+        if (attachedFiles.Count > 0) lines.Add($"- 관련 파일: {string.Join(", ", attachedFiles)}");
+
+        return new ChatMessage
+        {
+            Role = "assistant",
+            Content = string.Join("\n", lines),
+            Timestamp = group.Last().Timestamp,
+            MetaKind = "microcompact_boundary",
+            MetaRunId = group.Last().MetaRunId,
+        };
+    }
+
     /// <summary>tool_result JSON 내의 output 값을 축약합니다.</summary>
     private static string TruncateToolResultJson(string json)
     {